Denetimli serbestlik, hapis cezasının silinmesi veya koşullu salıverilme ile aynı şey değildir. Belirli şartları taşıyan hükümlünün, koşullu salıverilme tarihine kadar kalan cezasının ceza infaz kurumu dışında denetim ve yükümlülükler altında infaz edilmesidir. Bu nedenle bir infaz hesabında önce koşullu salıverilme tarihi, sonra denetimli serbestliğe ayrılabilecek tarih belirlenir.
5275 sayılı Kanunun genel sisteminde açık ceza infaz kurumunda bulunan ve koşullu salıverilmesine bir yıl veya daha az süre kalan iyi hâlli hükümlüler bakımından denetimli serbestlik gündeme gelebilir. Bunun yanında suç tarihine, yaşa, sağlık durumuna veya geçici maddelere bağlı özel düzenlemeler bulunur. 31 Temmuz 2023 ve öncesi suçlar bakımından 11. Yargı Paketiyle getirilen üç yıl erken yararlanma imkânı da bu genel kuraldan ayrı değerlendirilmelidir.
Denetimli serbestliğe ayrılan kişinin tamamen serbest kaldığı düşüncesi yanlıştır. Müdürlük tarafından belirlenen programa uyma, belirli yere başvurma, eğitim veya iyileştirme çalışmasına katılma gibi yükümlülükler konulabilir. Hükümlünün ilgili denetimli serbestlik müdürlüğüne süresinde başvurmaması veya yükümlülüklere uymamakta ısrar etmesi, açık ceza infaz kurumuna geri gönderilme sürecini doğurabilir.
Tahliye tarihinin doğru hesaplanabilmesi için kesinleşmiş ceza, suç tarihi, tekerrür durumu, mahsup süreleri, varsa birden fazla ilamın içtimaı ve koşullu salıverilme oranı bilinmelidir. Eski bir müddetname üzerinde yazan tarih, sonradan yürürlüğe giren infaz değişiklikleri nedeniyle güncel olmayabilir.
Denetimli serbestlik ile koşullu salıverilme arasındaki fark pratikte çok önemlidir. Denetimli serbestlik döneminde ceza hâlen infaz edilmektedir; koşullu salıverilmede ise kişi koşullu salıverme rejimine geçer. Bu iki tarihi birbirine karıştırmak, “ne zaman cezaevinden çıkar?” sorusuyla “ceza ne zaman tamamen infaz edilmiş sayılır?” sorusunu da birbirine karıştırır.